说起伍宇娟的演艺事业，虽然比不上老同学巩俐(巩俐博客,巩俐新闻,巩俐说吧)，但也曾有过不少的辉煌，并且几次合作的不是大导演就是名演员，谢晋、谢飞、姜文，每一个合作伙伴的名字都是响当当的。伍宇娟第一次和大牌合作就是1988年在大学三年级时，和导演周晓文、谢圆合作电影《疯狂的代价》，它是改革开放后以题材和拍摄大胆著称的电影之一，其中包括一些女性沐浴的场面设计。尽管如今这样的大胆根本不算什么，但是这样的噱头在当年已经足以造成轰动。也正是因为这样的原因，周导演在选角过程中屡次遭遇拒绝，而当找到伍宇娟的时候，她却一下子便答应了。

　　这部电影上映后，得到了业内的广泛好评，甚至为伍宇娟得到了金鸡奖最佳女主角提名，但是很多思想保守的观众，却对她难以理解，甚至有人写信来辱骂伍宇娟。

　　如果说《疯狂的代价》让伍宇娟的演技在业内得到了肯定的话，1991年的一部《雪山飞狐》才算是让她一下子红遍了两岸三地，真正成就了事业巅峰的作品，并且在于港台剧组合作方面，伍宇娟也开了一个先河。